1923년 재단사 휴고 보스는 슈투트가르트 근교 메칭엔에 작업복을 생산하는 회사를 설립했으나 7년 뒤 파산했다.
1931년 창업자는 나치스 당에 입당했고, 곧 그 보답을 받았다.
보스는 나치스 돌격대와 친위대, 그리고 히틀러유겐트를 위한 제복을 만들었다.
1948년 창업자가 사망한 뒤에는 아들 지크프리트와 사위인 오이겐 홀리가 회사를 운영했다.
종전 후 처음 몇 년간은 우체국과 철도청 직원 그리고 경찰의 제복을 생산하다가 1953년 남성 정장을 시장에 선보였다.
1960년대 말 기업을 넘겨받은 오이겐 홀리의 아들 우베와 요헨은 남성 기성복 시장으로 눈을 돌렸다.
특히 보스는 1980년대 본격적인 개선행진을 시작했다.
앙일톤 세나, 버나드 랭어 같은 운동선수들과의 스폰서 계약으로 이 브랜드는 국제적 인지도를 갖게 되었다.
1984년부터 1989년까지 보스는 당시 크게 인기를 끌었던 텔레비전 시리즈 (마이애미 바이스)에 출연한 돈 존슨과 필립 마이클 토머스에게도 의상을 협찬했다.
당시 보스는 처음으로 외국 회사에 향수와 안경, 신발과 시계 생산에 라이선스를 부여해주었다.
1989년에서 1991년 사이에 형제는 회사지분을 이탈리아의 의류기업 마르조토에 매각했다.
1993년 보스 컬렉션은 세 가지 주요 라인으로 분할되었다.
정렬적이고 성공한 남성을 위한 보스, 젊은 아방가르드 라인 휴고, 고상한 남성복 라인 발데사리니가 그것이다.
1993년 보스는 휴고 우먼이라는 이름으로 여성복 컬렉션을 처음 선보였다.
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