어린시절 캐빈은 뉴욕 맨해튼 하이스쿨 오브 아트 앤드 디자인과 패션 인스티튜트 오브 테크놀로지에 다녔다.
졸업후 1964년 첫 번째 컬렉션을 열었으며 1년 뒤 친구인 배리 슈워츠와 함께 디자인 회사를 설립했다.
1969년 캘빈 클라인의 사진이 보그에 실리기도 했으며 70년대와 80년대에는 진, 향수, 속옷, 재킷, 숙녀용 바지 정장, 스포츠 의류 등의 상품을 구비한다.
1979년 한 광고를 통해서 센세이션을 일으켰다.
광고는 프리티 베이비에 출연한, 당시 14살의 배우 브룩 실즈가 나와 도발적인 질문을 던졌다.
“내 몸과 캘빈 바지 사이에 뭐가 있는지 알고 싶으세요? 아무것도 없어요!”
캘빈은 오늘날 디자인 진의 창시자로 인정받는다.
캔빈 클라인은 진, 티셔츠, 속옷, 기성복 컬렉션, 시계, 향수 같은 다른 생산업체에 라이선스를 빌려주고 있다.
2003년 캘빈 클라인은 미국의 티셔츠 제조업체 필립스반 호이젠을 인수했다.
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